Родился 19 февраля (3 марта) 1899 г. в Елисаветграде (ныне — Кропивницкий) в семье разорившегося польского дворянина, работавшего акцизным чиновником. В доме говорили по-польски, польский и был родным языком будущего писателя, но уже в 1902 г. семья переехала в Одессу. Здесь Олеша поступил в знаменитую Одесскую первую (Ришельевскую) гимназию, которую впоследствии окончит с золотой медалью. По воспоминаниям писателя, отец, считавший себя неудачником, полагал, что сын должен как можно усердней изучать науки, чтобы иметь престижную профессию. Тема нехватки средств, семейные ссоры сопровождали отрочество Олеши. Отмечалось, что писатель, повзрослев, скорее унаследовал увлеченную натуру отца, включая склонность к азартным играм.

В годы учебы Олеша увлекался прежде всего литературой и футболом (лучший футболист гимназии). В 16 лет он дебютирует со стихотворением в местной прессе. В это же время с Олешей знакомится Валентин Катаев. Начавшаяся тогда и пронесенная через всю жизнь дружба, как и соперничество, сыграли важную роль в биографии и творчестве обоих писателей.

Олеша поступил в Одесский университет в 1917 г. и проучился на юридическом факультете два года. Он с Катаевым, Ильей Ильфом, Эдуардом Багрицким образует кружок «Зеленая лампа», позднее — «Коллектив поэтов». Город несколько раз оккупируют те или иные силы, участвующие в Гражданской войне. В 1919 г. умирает от тифа старшая сестра писателя Ванда. Через год публикуется пьеса «Игра в плаху».

С окончанием войны Олеша и Катаев переезжают в 1921 г. в Харьков — по приглашению знакомого с одесских времен Владимира Нарбута, — где работают журналистами. Там они переживают голод. В 1922 г. родители Олеши эмигрировали в Польшу и умерли в разлуке с сыном. Сам писатель, вновь вместе с Катаевым, переезжает в Москву, где они устраиваются в отдел хроники газеты «Гудок». В это время в отраслевой газете железнодорожников работают: их приятель по одесскому литкружку Ильф, брат Катаева Евгений Петров, Михаил Зощенко, Константин Паустовский и Михаил Булгаков. Главным литературным кумиром и старшим другом Олеши в те годы становится Владимир Маяковский.

Олеша, вскоре зарекомендовавший себя как фельетонист с псевдонимом Зубило, считался самым успешным автором «Гудка». «Зубило» был всенародно популярен, вызвал волну подражаний и плагиата. Фельетоны, с которыми писатель исколесил страну, хорошо оплачивались, и высокая работоспособность позволяла Олеше существовать безбедно.

В 1924 г. Олеша пишет книгу «Три толстяка». До этого он переживает бурный роман с Серафимой Суок, будущей женой Нарбута и Виктора Шкловского. Когда отношения оборвались, писатель женился на ее сестре Ольге. Героиня сказочной повести, прекрасная заводная кукла тоже носит имя Суок. Книга была опубликована только в 1928 г., когда всемирную славу Олеше уже принес роман «Зависть». Повесть, построенная как история для детей про революцию угнетаемых богачами-«толстяками» рабочих, скрывала эзотерические и мифологические мотивы, сложные по структуре. Язык «Толстяков» критиковали за приторность и неуклюжесть сравнений. Повесть осталась одним из самых популярных произведений детской литературы. Олеша пишет инсценировку книги для МХТ (1930), значительно позже «Три толстяка» были поставлены в кино и в мультипликации.

Роман «Зависть» выходит в 1927 г. и вскоре получает безоговорочное признание как в советской России, так и в русской эмиграции. Книга, написанная прихотливым языком, концентрировалась на тонких переживаниях реальности, мечтах, страхах и грезах героя, за что Олешу сравнивали с Гофманом. Сюжет затрагивал тему зарождения новой советской элиты и ощущения ненужности интеллектуала-индивидуалиста, которого автор наделил своими чертами и способом видеть мир. Олеша также написал по роману пьесу «Заговор чувств» для Театра Вахтангова.

Последней крупной работой автора при жизни стала постановка пьесы «Список благодеяний». Ее героиня — также «неопределившаяся» интеллигентка, пытающаяся оправдать советскую власть и жизнью искупающая свои сомнения. Постановка Всеволода Мейерхольда быстро была запрещена. Олеша печатает несколько рассказов и работает над романом и пьесой «Нищий» («Смерть Занда»), но этот замысел не был завершен. Олеша ощущает приближение опалы и «ненужность» своей литературной эстетики в новую эпоху.

Другая написанная для Мейерхольда пьеса, «Строгий юноша», вскоре стала киносценарием. Абрам Роом поставил в 1936 г. полемический фильм о любовном треугольнике между профессором, его женой и спортсменом-комсомольцем. Уже на этапе съемок был арестован исполнитель главной роли Дмитрий Консовский (погиб в лагере), эпизоды с ним переснимались заново. После выхода картина была разгромлена советской прессой и вскоре легла на полку, где, после недолгой реабилитации в 1960-х, пролежала до 1990-х гг. Олеша потерял право печататься, а его имя стало запрещено к упоминанию.

Через год покончил с собой 17-летний пасынок Олеши Игорь Росинский. Эти события, как и трагическая гибель друзей и соратников, включая Мейерхольда, Нарбута, Бабеля, потрясли писателя. Он все меньше сочиняет прозу, хотя продолжает работу в кино. Другие фильмы 1930-х гг. по его сценариям уже совершенно выдержаны идеологически: «Болотные солдаты» (1938) о нацистских лагерях и «Ошибка инженера Кочина» (1939) о борьбе с «вредителями». С 1940-х гг. писатель создает только сценарии к мультфильмам, не считая киноинсценировку «Трех толстяков» (1959), оставшуюся невостребованной.

Олеша проводит войну в эвакуации в Ашхабаде, затем возвращается в Москву. За два с лишним десятилетия он публикует лишь несколько рассказов и очерков, значительно уступающих его ранним работам. Феномен «молчания Олеши» обращает на себя внимание уже при его жизни — это связывают как с психологическим кризисом, так и с сознательным отказом от литературы. Друзья писателя обращают внимание на его прогрессирующий алкоголизм.

В 1956 г. имя Олеши «реабилитировано», выходит первое собрание его сочинений. В последние годы жизни писатель создает театральные инсценировки Достоевского, Чехова и Куприна.

Олеша скончался 10 мая 1961 г. Через четыре года под редакцией Шкловского выходит книга «Ни дня без строчки». Ее отрывки начали публиковаться еще при жизни автора, в текст вошли автобиографические описания детства и юности, рассказы о встречах с великими современниками, литературоведческие заметки. Хронологически собранные дневниковые записи и неизвестные тексты Олеши вышли в 1999 г. под названием «Книга прощания».

Андрей Гореликов