Юрий Тынянов в знаменитом вступлении к «Смерти Вазир-Мухтара» писал о людях «двадцатых годов с их прыгающей походкой» — имея в виду не только второе десятилетие ушедшего XIX в., но и современные ему 1920-е гг. По этой прыгающей походке мы узнаем людей нашего революционного кинематографического авангарда. Недаром же Леонид Оболенский именно на занятиях по чечетке свел знакомство с Сергеем Эйзенштейном, которого затем привел в кино. Оглядываясь в 1920-е гг., мы всех их застаем в невероятных позах; они делают кульбиты, бьют чечетку, крутят колесо, ходят на руках, стоят на голове. На голове стояла сама эпоха, и молодые с удовольствием вторили ей. Когда эпоха изменилась — многие из них вступили в нее победоносно, с орденами на лацканах, но их походка стала другой. Неспешной, степенной. Сокровенное желание пройтись колесом лишь изредка просвечивало в эксцентричных выходках Ивана Пырьева, безумных речах Марка Донского, иронических эскападах того же Эйзенштейна.
Пожалуй, единственным человеком, кому и захотелось, и удалось оставить походку прежней, был Оболенский. Он расплатился за это сполна и знал загодя, что расплатится. Блистательный актер, очень крепкий постановщик, он в начале 1930-х гг. стал гениальным звукорежиссером: партитуры «Окраины» и «Великого утешителя» по сей день остаются образцами работы со звуком в мировом кино. Но режиссерская карьера не заладилась, не попал в обойму. Оболенского репрессировали — к счастью, ненадолго — в конце 1930-х гг. После освобождения он почел за благо уехать в Среднюю Азию. Но прыгающая походка была ему суждена. Во время войны попал в плен, бежал из плена, оказался в православном монастыре. Скрывался там. После войны ему это припомнили — и припоминают до сих пор.
Вернувшись из лагеря, он понял, что в Москве делать нечего. Немного поработал на Свердловской киностудии. Увлекся телевидением, уехал в Челябинск. Там обосновался и зажил своей жизнью, смысл которой был понятен одному ему, забытый почти всеми — уцелевшими соратниками, пугливыми историками, нелюбопытными потомками. Но в 1970-е гг. его породистое лицо вновь замелькало на киноэкране — и выяснилось, что Оболенский по-прежнему представительствует именно от официально прославленных и втайне проклятых 1920-х гг.
Те родовые черты, что были свойственны большинству из поколения Оболенского, теперь принадлежали одному ему, его уникальной индивидуальности. Ему достаточно было просто присутствовать на экране: в любом его жесте, в самой мимике этого красивого — еще более красивого, чем в молодости, — лица говорили порода, судьба и опыт. Он продолжал мыслить: его дневниковые заметки, его блистательная переписка 1970-х — 1980-х гг. тому свидетельство. Уже в 1980-е гг. он позволил себе последний отчаянный кульбит: стал мужем молодой прекрасной женщины. И в этом качестве сделался героем нескольких документальных картин. При жизни и после смерти.
При жизни вышел «Ваш „уходящий объект“ Леонид Оболенский», где он сыграл, возможно, свою самую блистательную роль. После смерти было «Таинство брака» — лирическая новелла о нем и его жене Ирине.
Марголит Е. Умер Леонид Оболенский // Новейшая энциклопедия отечественного кино: в 7 т. Т. 5: Кино и контекст. 1989-1991. СПб.: Сеанс, 2004. С. 556-557.