Главное
В кино Леонид Оболенский попал по рекомендации Льва Кулешова. Режиссер встретил талантливого молодого человека на фронте, куда приехал на съемки фильма, и пригласил в свою Мастерскую при Госкиношколе.
Параллельно с занятиями у Кулешова Оболенский танцевал на эстраде и ставил чечетку для спектакля «Великодушный рогоносец» В. Мейерхольда. На занятиях по чечетке он познакомился с Сергеем Эйзенштейном. Именно Оболенский привел знаменитого режиссера в кино и на долгие годы стал его другом и соратником.
Оболенский — режиссер четырех собственных фильмов и один из первых звукооператоров в Советском Союзе. Его фильмы «Кирпичики» и «Эх, яблочко», носившие названия популярных в народе песен, пользовались большой популярностью в 1920-е годы.
Вторая половина жизни Оболенского полна драматических событий. С началом Великой Отечественной Войны он пошел в институтское ополчение, попал в немецкий концлагерь, бежал и два года пробыл в румынском монастыре, где принял постриг. По возвращении в СССР снова был арестован, а затем выслан на Урал, где работал на Свердловской киностудии, снимал для телевидения и играл эпизодические роли в кино.