Леонида Леонидовича Оболенского называли «последним аристократом» советского кино не только за высокородную фамилию (заставлявшую его все время повторять, что он «не из тех Оболенских»), а главным образом за нрав, воспитанность, манеру вести себя, одеваться. Его родословная впечатляла по-своему: прадеда — князя — лишили звания и привилегий за зверское обращение с крепостными, дед имение продал и занялся издательским делом, отец был банковским служащим. Когда началась Гражданская война, он посоветовал шестнадцатилетнему юноше вступить не в Белую, а в Красную армию, и сын принял этот выбор. Служил в политотделе штаба Восточного фронта, был корреспондентом красноармейской газеты. на фронте под тагилом произошла встреча с Кулешовым, приехавшим снимать фильм. Он предложил Оболенскому сняться в реальной фронтовой обстановке, организованной в военно-приключенческий сюжет, как реальному красноармейцу по фамилии Оболенский. Так началась долгая и разнообразная кинематографическая жизнь Леонида Леонидовича — актера. режиссера, звукорежиссера, педагога.
По рекомендации Кулешова его отозвали с фронта в Госкиношколу, где он учился в Мастерской Кулешова, участвовал в экспериментальных постановках и снимался в его фильмах. На жизнь зарабатывал как танцор в ресторанах, составив со своей соученицей Галиной Кравченко отличную «светскую пару». Творческих сил, таланта хватало и на сцену: как актер эстрадного жанра выступал в театре «Кривой Джимми», в Детском театре, а у Мейерхольда как репетитор-чечеточник участвовал в знаменитой постановке «Великодушного рогоносца».
В 20-е годы Оболенский поставил четыре фильма. Два носили название популярных в народе песен, которые на экране связывали судьбы героев из народа в дореволюционной и советской России — «Кирпичики» и «Эх, яблочко». Кино было немое, песни могли звучать только в исполнении тапера, но сюжетика и стилистика фильмов были им созвучны и внятны зрителю. Лучшим фильмом режиссера Оболенского, видимо, был «Альбидиум», к сожалению, не сохранившийся.
С 1928-го вплоть до лета 1941 года, до ухода в институтское ополчение, преподавал в Киношколе (ВГИК), которая его самого сформировала; был ассистентом Роома, Эйзенштейна, всегда рядом с Кулешовым, Хохловой.
Оболенский прожил очень долгую и во второй половине полную драматизма жизнь: ополчение, плен фашистский, затем советский, потом поселение только на окраине страны. Он умер в конце 1991-го, не дожив двух месяцев до 90-летия, и был похоронен на кладбище города Миасс под именем инока Лаврентия. С этим именем он принял постриг и провел два года в православном монастыре после побега из немецкого концлагеря. Столько претерпеть и не сломаться, сохранить талант творчества и любви. Действительно, аристократ духа. Дай Бог, не последний в отечественном кино!
Гращенкова И. Киноантропология XX/20. М., 2014. С. 389-391.