Высоцкому не нравилось, когда о его ранних песнях говорили как о блатных, дворовых, он предпочитал связывать их с традицией городского романса. Выбор им на раннем этапе именно этой формы и жанра представляется совсем не случайным, а совершенно естественным и осмысленным. Вот его слова: «Начинал я с песен, которые многие почему-то называли дворовыми, уличными. Это была такая дань городскому романсу, который в то время был совершенно забыт. И у людей, вероятно, была тяга к такому простому, нормальному разговору в песне, тяга не к упрощённой, а именно простой человеческой интонации. Они были бесхитростны, эти первые песни, и была в них одна, но пламенная страсть; извечное стремление человека к правде, любовь к его друзьям, женщине, близким людям» ^[1]. 

В стихах-песнях раннего периода (1961—1964): «Татуировка», «Я был душой дурного общества...», «Наводчица», «Городской романс» и других — сам язык может порой показаться слишком грубым, упрощенно-примитивным. Жаргонная лексика, вульгарные и блатные словечки типа суки, фраера, падла, стерва, зараза, шалава, паскуда и пр., несомненно, могут шокировать утонченный слух. Конечно, в этих песнях есть элементы стилизации, особенно ощутимые в воссоздании уличного колорита, а в других случаях — мелодики городского или цыганского романса. Но главное в них — обращение к живому, невыхолощенному слову, взятому из жизни, из разговорной речи. Существенным качеством стиля Высоцкого уже на раннем этапе было погружение в народную (бытовую и фольклорную) речевую стихию, ее творческая обработка, свободное владение ею. ‹…›
В середине и второй половине 60-х годов заметно расширяется тематика и разнообразятся жанры стихов-песен Высоцкого. Вслед за песнями военного цикла, куда, кроме уже упомянутых, вошли «Песня о госпитале», «Все ушли на фронт», появляются «спортивные» («Песня о сентиментальном боксере», «Песня о конькобежце на короткие дистанции, которого заставили бежать на длинную»), «космические» («В далеком созвездии Тау Кита»), «альпинистские» («Песня о друге», «Здесь вам не равнина», «Прощание с горами»), «сказочные» («Про дикого вепря», «Песня-сказка о нечисти»), «морские» («Корабли постоят — и ложатся на курс...», «Парус. Песня беспокойства»), пародийно-сатирические («Песня о вещем Олеге», «Лукоморья больше нет. Антисказка»), лирические («Дом хрустальный») и многие другие.
Особенно плодотворным для Высоцкого оказался конец 60-х годов. Именно тогда он пишет великолепные, созданные на пределе эмоции и выразительности песни «Спасите наши души», «Моя цыганская» («В сон мне — желтые огни...»), «Банька по-белому», «Охота на волков», «Песня о Земле», «Сыновья уходят в бой», «Человек за бортом». Относительно «Баньки...» и «Охоты на волков», в которых, говоря словами Л. Абрамовой, чувствуются «выходы за пределы» и, быть может, прорывы в гениальность, следует добавить, что они были написаны в 1968 году, во время съемок кинофильма «Хозяин тайги» на сибирской реке Мана, и не случайно В. Золотухин назвал этот период «болдинской осенью» Высоцкого.
В 70-е годы его творчество развивается вширь и вглубь. Обогащаясь всё новыми приметами живой жизни, штрихами и черточками почерпнутых непосредственно из нее характеров и ситуаций, не утрачивая проникновенного лиризма, оно приобретает качество углубленной философичности, раздумий о главных вопросах бытия.
В очень разных стихах, написанных в самом начале десятилетия («Нет меня — я покинул Расею...», «Бег иноходца», «О фатальных датах и цифрах»), осмысляется собственная судьба и творчество, судьбы великих предшественников и поэтов-современников. А в конце 70-х («Райские яблоки», 1978) и в первой половине 1980 года, в том числе в самых последних стихах — «И снизу лед и сверху — маюсь между...», «Грусть моя, тоска моя» (авторская фонограмма 14 июля 1980 года, за несколько дней до смерти), поэт обращается к раздумьям о трагических судьбах народа и еще раз — о самом себе, с полным основанием приходя к выводу: «Мне есть что спеть, представ перед всевышним, // Мне есть чем оправдаться перед ним».
Но, несомненно, самый яркий взлет в последнее десятилетие творческой деятельности Высоцкого приходится на 1972—1975 годы. Именно тогда им были написаны трагические песни-баллады «Кони привередливые», «Натянутый канат», «Мы вращаем Землю», «Тот, который не стрелял», сатирические зарисовки «Милицейский протокол», «Жертва телевиденья», «Товарищи ученые», жанровые картинки «Диалог у телевизора», «Смотрины», автобиографическая «Баллада о детстве», лирико-философские «Песня о времени», «Баллада о Любви», «Купола», «Две судьбы».
Поэтическое творчество Высоцкого многогранно и не исчерпывается стихами, которые были положены им на музыку и составляли песенный репертуар его выступлений. Среди опубликованных стихотворений немало по-настоящему значительных, как, например, «Мой Гамлет» (1972), «Когда я отпою и отыграю...» (1973), «Мой черный человек в костюме сером...» (1979-1980) и другие. В архиве Высоцкого сохранился и еще ряд произведений в различных жанрах, в частности незаконченная детская шуточная поэма «Про Витьку Кораблева/И друга закадычного/ Ваню Дыховичного» (1970—1971), повесть «Жизнь без сна (Дельфины и психи)» (1968), сценарий «Как-то так всё вышло...» (1969—1970) и тоже не законченный «Роман о девочках», над которым он работал в конце 70-х годов. ‹…›
Говоря о песенном творчестве Высоцкого как о своеобразной художественно-философской и поэтической системе, о путях объединения отдельных стихотворений-песен в тематические группы, о путях циклизации, следует особо остановиться на стихах военного цикла и своеобразии решения автором этой темы.
Среди ключевых стихотворений военного цикла — «Он не вернулся из боя» (1969). В нем трагическая смерть одного из бесчисленных рядовых Великой войны осмысляется как обыденный факт, приобретающий символическое звучание. Горечь утраты, кровная связь живых и погибших по контрасту оттеняются здесь картиной столь безмятежной на фоне людской трагедии вечной и прекрасной природы:
Нынче вырвалась, словно из плена, весна.
По ошибке окликнул его я:
«Друг, оставь покурить!» — а в ответ — тишина...
Он вчера не вернулся из боя.
Наши мертвые нас не оставят в беде.
Наши павшие — как часовые...
Отражается небо в лесу, как в воде, —
И деревья стоят голубые... 
Природа, и прежде всего сама Земля, предстает в стихах Высоцкого живой и одушевленной. В «Песне о Земле» (1969) этот заглавный образ раскрывается как синоним души человеческой. Отсюда — проходящие рефреном строки-олицетворения: «Кто сказал, что Земля умерла? / Нет, она затаилась на время <...> / Ведь Земля — это наша душа, / сапогами не вытоптать душу».
В стихах военного цикла поэт достигает особой емкости в создании поэтического образа. Таков символ Вечного огня в стихотворении «Братские могилы», которое впервые прозвучало в кинофильме «Я родом из детства» (1966) и которым Высоцкий обычно открывал свои выступления-концерты — вплоть до самых последних 1980 года.
Помимо военной — или, быть может, точнее, антивоенной — темы важное место в творчестве поэта занимает тема Родины — России в ее сегодняшнем дне и далеком историческом прошлом. Русские, российские мотивы и образы — сквозные в произведениях Высоцкого, но есть среди его стихов такие, где эти образы воплотились с особой отчетливостью.
В «Песне о Волге» («Как по Волге-матушке, по реке-кормилице...») всё напоено свежестью источников народно-поэтического творчества. Мерное ритмико-интонационное движение, вкрапления архаической лексики, создающие временной колорит («всё суда с товарами, струги да ладьи»), специфические глагольные формы («не надорвалася», «не притомилася»), характерные инверсии в сочетании эпитета с определяемым словом («города старинные», «стены древние», «молодцы былинные») — всё это дает возможность прикоснуться к истокам нынешнего дня не только великой русской реки, но и самой Родины-матери.
В написанной в 1975 году для кинофильма «Сказ про то, как царь Петр арапа женил», где Высоцкий играл главную роль Ибрагима Ганнибала, песне «Купола» (вариант названия: «Песня о России») возникает сугубо земной, подчеркнуто реалистический и вместе с тем таинственный и загадочный образ родины, от судьбы которой поэт не отделяет собственную жизнь:
Как засмотрится мне нынче, как задышится?!
Воздух крут перед грозой, крут да вязок.
Что споется мне сегодня, что услышится?
Птицы вещие поют — да все из сказок.
Я стою, как перед вечною загадкою.
Пред великою да сказочной страною —
Перед солоно- да горько-кисло-сладкою,
Голубою, родниковою, ржаною. 
Смешанные чувства радости и печали, тоски и надежды, очарованности тайной и предвестья будущего воплощают возникающие в стихотворении вещие птицы из древнегреческих мифов, христианских — русских и византийских — легенд и апокрифов: Сирин, Алконост, Гамаюн. В подаваемой ими надежде и, главное, в синем небе России, в ее медных колоколах и куполах церквей, крытых чистым золотом, видит поэт путь своего духовного исцеления и возвышения.
И это выразительно передано в структуре каждой строфы — в том числе и средствами звуковой организации стиха, умело использованными анафорами, подчас внутренними рифмами, разнообразными созвучиями: ассонансами, аллитерациями и пр. Особенно характерна в указанном плане заключительная строфа стихотворения:
Душу, сбитую утратами и тратами,
Душу, стертую перекатами, —
Если до крови лоскут истончал, —
Залатаю золотыми я заплатами —
Чтобы чаще Господь замечал!
Будучи всегда остро современным и глубоко историчным, творчество Высоцкого неизменно обращено к «вечным» темам лирики — природе, жизни и смерти, судьбе человеческой, искусству, времени. В «Песне о времени» (1975) поэт вспоминает «о походах, боях и победах», о тайнах и легендах прошлого, воскрешая такие вечные чувства и понятия, как любовь, дружба, честь, правда, добро, свобода. В этом разгадка его последовательного обращения к опыту минувшего:
Чистоту, простоту мы у древних берем.
Саги, сказки — из прошлого тащим, —
Потому что добро остается добром —
В прошлом, будущем и настоящем! 
Что касается любовной лирики, то Высоцкому принадлежат великолепные ее образцы, созданные на разных этапах творческого пути и в самых различных формах. Достаточно назвать «Дом хрустальный» (1967), «Песню о двух красивых автомобилях» (1968), «Здесь лапы у елей дрожат на весу...» (1970), «Люблю тебя сейчас...» (1973). Одна из программных в этом перечне — написанная для кинофильма «Стрелы Робин Гуда», но не вошедшая туда «Баллада о Любви» (1975) с ее афористически звучащим рефреном:
Я поля влюбленным постелю —
Пусть поют во сне и наяву!..
Я дышу, и значит — я люблю!
Я люблю, и значит — я живу! 
Важно отметить жанровое многообразие, специфику форм и модификаций стихов-песен Высоцкого. В его собственных жанровых обозначениях нередко фигурируют слова «песня», «песенка», и, пожалуй, чаще других в их названиях возникает слово «баллада». В одном из выступлений 1976 года поэт говорил о своем опыте написания «песен-баллад» и «лирических песен». Оборотной стороной его лирики была сатира, по словам А. Демидовой, «резкая, бьющая, неистовая, страстная». 
Сам Высоцкий всегда выделял эпическую, сюжетно-повествовательную основу своего песенного творчества: «Я вообще все песни стараюсь писать как песни-новеллы — чтобы там что-то происходило». А с другой стороны, вслед за слушателями он обращал внимание на лирическую, исповедальную ноту своих произведений, в то же время подчеркивая, что их исполнение предполагает непременный контакт и взаимодействие с теми, кому они адресованы.
Так, в одном из выступлений 1979 года поэт говорил: «Я думаю, что, может быть, эти песни люди принимают, как будто бы это о них, — потому что я вроде как бы от себя лично их пою. И эти песни называются песни-монологи, и даже на пластинках пишут: монологи.
Ну, как хотят, пусть это монологи. Для меня каждая моя песня — это не монолог, а наоборот — диалог с людьми, которым я ее пою...». 
Очевидно, трудно было бы выделить в песенном творчестве Высоцкого какую-то жанровую доминанту. И если в нем порою преобладают песни-монологи (от своего имени, от лица реальных или условных персонажей), то и в них естественно входит сюжетно-повествовательное («Дорожная история») или разговорно-диалогическое начало, иногда становящееся организующим («Диалог у телевизора»).
Стремясь вступить в диалог с людьми, которым адресована песня, поэт подчас использовал традиционную форму лирического, иронического, сатирического письма-обращения к различным адресатам. Таковы, например, «Письмо к другу, или Зарисовка о Париже», «Письмо в редакцию телевизионной передачи “Очевидное — невероятное” из сумасшедшего дома с Канатчиковой дачи», «Письмо рабочих Тамбовского завода китайским руководителям». Нередко Высоцкий обращался к фольклорным жанрам и создавал в этом ключе собственные оригинальные произведения: сказки («Песня-сказка о нечисти», «Песня-сказка про джинна», «Сказка о несчастных сказочных персонажах»), притчи («Притча о Правде и Лжи»), частушки («Частушки к свадьбе»).
И при всей, быть может, размытости жанровых границ многих произведений Высоцкого его жанрово-тематические циклы складываются в художественное целое, в сложный и целостный художественный мир. Откликаясь в своих песнях на «злобу дня», поэт видел и осмыслял ее масштабно, исторично и даже космически: Земля и небо, природные стихии, время, вечность, мирозданье живут в его стихах, нынешний день нерасторжим в них с историей, сиюминутное — с вечным. Отсюда — пространственно-временная распахнутость, широта и масштабность его поэтического мира. ‹…›
При этом он выдвигал на первый план именно «личность, индивидуальность» художника, его «чувство страдания за людей». Вот почему мировидение, мироощущение поэта носит глубоко личностный и трагедийный характер. Отсюда его особое внимание к сложным, трагическим судьбам великих поэтов («О фатальных датах и цифрах») и своих современников — героев его стихов («Тот, который не стрелял», «Банька по-белому»).
Важное место в песнях-монологах Высоцкого занимают так называемые «ролевые герои», от имени которых ведется повествование. Вместе с тем в его стихах всегда присутствует лирический герой — выразитель четкой социальной и нравственной позиции поэта, его общественного и эстетического идеала. В соотнесенности между собой лирического и «ролевых» героев раскрывается сложная художественная, образно-стилевая структура текста, в их органической связи реализуется глубочайшая человечность таланта автора, его саморастворение «в народном вздохе миллионном» (А. Вознесенский). Поэт никогда не отделял себя от своих героев, он остро ощущал и как бы перекладывал на свои плечи сложную запутанность их судеб, боль и горечь переживаний. Его песни — своего рода самопознание народной души. ‹…›
Для Высоцкого характерно особое ощущение обстоятельств быта, деталей человеческого поведения и психологии, чувств и переживаний, жестов и поступков, а главное — предельная достоверность воссоздания живой разговорной речи многочисленных персонажей его стихов-песен. Каждый раз всё это мотивировано конкретным образом, характером, душевным складом, состоянием действующего лица песни-монолога и находит выражение в неповторимом лексическом, фразеологическом, интонационно-синтаксическом строе речи.
Примеры оттенков живой разговорной интонации, определяющей синтаксические особенности высказывания, находим в обрывистой речи «Разведки боем» («Кто со мной? С кем идти?/ Так, Борисов... Так, Леонов...») и мягкой раздумчивости «Горной лирической» («А день, какой был день тогда? / Ах да — среда!..»), в сатирическом звучании восклицаний и вопросов «Диалога у телевизора» («Ой, Вань, гляди-кось, попугайчики!/ Нет, я, ей-богу, закричу!../ А это кто в короткой маечке? / Я, Вань, такую же хочу»), в экспрессивных обращениях программного стихотворения «Натянутый канат»:
Посмотрите — вот он
без страховки идет.
Чуть правее наклон —
упадет, пропадет!
Чуть левее наклон —
всё равно не спасти...
Но замрите, — ему остается пройти
не больше четверти пути! 
Что касается особенностей поэтики и стиля, то для Высоцкого характерна тенденция к взаимодействию и синтезу различных стилевых начал: реалистичности и романтики, сказочной условности и фантастики, естественной простоты и вместе — предельной напряженности, экспрессивности в использовании художественно-изобразительных, речевых, стиховых средств. ‹…›
В творчестве Высоцкого нашли продолжение и развитие разнообразные классические и фольклорные традиции — от древнейших истоков литературы и до городского романса XIX—XX веков. В числе его любимых писателей были прежде всего Пушкин и Гоголь, Булгаков и Маяковский, Есенин и Пастернак. Он хорошо знал творчество Бабеля, Гумилёва, Ахматовой, Цветаевой, Мандельштама.

Зайцев В. Песня беспокойства / Окуджава, Высоцкий, Галич: поэтика, жанры, традиции. М.: Государственный культурный центр-музей В. С. Высоцкого, 2003.