Олег Стриженов родился 10 августа 1929 года в Благовещенске. Старший брат Глеб увлек его за собой в театр. После окончания в 1953 году Театрального училища имени Щукина Олег служил в Государственном русском драматическом театре в Таллине. В 1966 году вошел в труппу МХАТа имени Горького, где играл в спектаклях «Без вины виноватые», «На всякого мудреца довольно простоты», «Чайка», «Мария Стюарт». В 1976 году Стриженов оставил художественный театр, а спустя десятилетие он в основном завершил и свою кинематографическую карьеру.
На сцене таллинского театра в роли Гриши Незнамова из пьесы Островского его впервые увидел Григорий Чухрай и позже отстоял его кандидатуру на роль синеглазого поручика-аристократа Говорухи-Отрока, направленного с дипломатической миссией от Колчака к Деникину и ставшего трагической жертвой красноармейца Марютки, в своем знаменитом фильме 1956 года «Сорок первый» по одноименной повести Бориса Лавренева (лента получила один из главных призов Каннского кинофестиваля). К тому времени у Стриженова уже были две жгучие роли — в «Оводе» и «Мексиканце» по Джеку Лондону. «Овод» Александра Файнциммера вышел на экраны в 1955 году, и Стриженов поселился во снах советских людей ошеломительным дебютом. Так в стране любили разве что Жерара Филипа, чей культ зрители охотно разделили со Стриженовым, не избежав поверхностных сравнений. Героизм персонажей Стриженова не был ни безогляден, ни светел, но давался ценой страданий, что хорошо подчеркивала особая складка губ. Особенно барышни его за муки полюбили.
Благодаря Олегу Стриженову, будто сошедшему с книжной полки, одноименный роман Этель Лилиан Войнич вышел на первые места советского библиотечного чарта наряду с «Графом Монте-Кристо». По сюжету романтический юноша католического воспитания Артур перевоплощался в темпераментного революционера Ривареса по кличке Овод. Рафинированная внешность Олега Стриженова превосходно справилась с удивительной метаморфозой, обозначив равную привлекательность как пылкого идеализма, так и разочарованности.
Между этими двумя полюсами мог быть выстроен образ князя Андрея Болконского в «Войне и мире» Сергея Бондарчука, однако Стриженов необъяснимо отказался от роли. К этому времени (а «Война и мир» вышла на экраны в 1965 году) в его фильмографии преобладали все те же книжные мальчики, персонажи русской классической литературы, высокородные господа в малоталантливых, к сожалению, лентах.
Он — Мечтатель в «Белых ночах» Достоевского и Петруша Гринев, противостоящий противному Швабрину в «Капитанской дочке». Он — злосчастный Германн в фильме-опере «Пиковая дама», для которого выучил вокальную партию своего персонажа, и Лаевский в «Дуэли», хотя с тем же успехом мог бы быть и фон Кореном — в силу той самой амбивалентности внешности. В «Трех сестрах» он — Тузенбах. Белая косточка, голубая кровь побеждали и позже, в 70-х, когда Владимир Мотыль пригласил его на роль декабриста князя Сергея Волконского в телефильм «Звезда пленительного счастья», а Петр Тодоровский — на роль обедневшего дворянина Дульчина в «Последней жертве». В 1980 году он сыграл еще одного князя — Василия Галицына в «Юности Петра».
Современники без раздумчивого и надрывного героизма шли на ежедневный подвиг в бесконечных приключенческих, остросюжетных и военных картинах, и еще в 1959 году Стриженов тоже побывал героическим сапером в фильме «В твоих руках жизнь» — без малейшего намека на мученичество, но и без особого успеха. Современность Стриженова оказалась несколько фантастической: в 1967 году он предстал одновременно физиком и лириком — роботом Робертом и его изобретателем в фильме Ильи Ольшвангера «Его звали Роберт». Прекрасная вычислительная машина поверяла гармонию алгеброй, выдавая мегабайты любовной лирики и страдая по одной из сестер Вертинских.
Лишь на излете этих странных лет Владимир Краснопольский и Валерий Усков дали ему роль не мученика, не героя, не глазурованного красавца, а вполне заурядного человека, подверженного не трагедии, но мелодраме, с заурядной фамилией Егоров, которая пришлась Стриженову как влитая в фильме «Неподсуден». Геройский аксессуар — летчицкая форма — на этот раз не заслоняла характер и не превращала Егорова в Ягуарова. Далее были разведчики и милицейские полковники, на которых были столь урожайны 80-е. Советский жанр отыграл свое, создав индустрию остросюжетной чепухи, но Олегу Стриженову не пришелся по нраву, и он приступил к ликвидации, последовательно отказываясь от проходных предложений, последнее из которых принял в 2000 году.
Хлебникова В. Мерцалова А. Сошедший с книжной полки. // Газета. 2009. 1 августа.