Николай Олейников родился в станице Каменская, в Области Войска Донского. Он учился в окружном, а затем реальном училище, и один год — в Каменской учительской семинарии. Потомственный казак и выходец из богатой семьи, Олейников, как вспоминали знакомые и коллеги, неприязненно относился к родственникам и окружению своей молодости. Он идет добровольцем в Красную армию в 1918 году и участвует в боевых действиях против «белоказаков».

Область Войска Донского и родная станица Олейникова были местом постоянных сражений в первые годы Гражданской войны. Вспоминают рассказы писателя о том, как его шомполовали в родной станице, и как родной отец выдал его белым. Кроме того, по сведениям Олега Лекманова, Олейников в 1920-е годы свидетельствовал в ЧК, что сам якобы убил своего отца. Правдивость этих историй, известных со слов поэта или его современников, установить уже невозможно. Николай Чуковский считал Олейникова человеком, склонным к мистификациям. «Самые несуразные и причудливые вещи он говорил с таким серьезным видом, что люди мало проницательные прини­кли их за чистую монету», — указывал он в воспоминаниях.

В 1920-м Олейников вступает в РКП(б) и назначается редактором газеты Красный казак в Каменской станице. Там же недолго слушает учительские курсы и пытается продолжить образование в Ростове. В1921 Олейникова направляют в Бахмут (Артемовск), ответственным секретарем в газету «Всероссийская кочегарка». Сюда вскоре из Петрограда приезжают Евгений Шварц и Михаил Слонимский, вместе с Олейниковым они придумывают литературное приложение к газете под названием «Забой». Там в 1923 Шварц впервые публикуется как писатель. «Забой» становится популярным и выходит многотысячными тиражами, а Олейников получает возможность вслед за новыми соратниками перебраться в Петроград. Здесь он работает редактором в «Ленинградской правде», затем — в детском журнале «Новый Робинзон», и, наконец, впервые пишет для детей.

Считается, что до Ленинграда Олейников не считал себя писателем, не сочинял стихов. Самое раннее из датируемых стихотворений, «Начальнику отдела», предположительно посвящено Евгению Шварцу. Но с новой работой он увлекается поэзией, начиная с шуточных стихотворений, экспромтов и шаржей. Журнал «Новый Робинзон» сменяет Еженедельный журнал («ЕЖ»), основанный Самуилом Маршаком. Олейников работает со Шварцем а вскоре знакомится с Даниилом Хармсом, Александром Введенским и Николаем Заболоцким, которые в 1927 составили костяк группы ОБЭРИУ.

Олейников официально не входил в состав обериутов, но поддерживал тесные творческие и личные отношени. Присоединиться к обэриутам мешала в том числе партийность поэта. Обэриуты в свою очередь постоянно печатались в журналах «ЕЖ» и «ЧИЖ», под редакцией Олейникова.

Он публикует несколько детских книжек, об истории, краеведении и природоведении, сам появляясь на богато иллюстрированных страницах в образе персонажа Макара Свирепого. Уже в конце 1920-х книга «Танки и санки» названа в печати «вредной» за «опошление» событий Гражданской войны. Детские журналы авангардистского толка также постоянно критикуются. В 1931 происходит разгром группы ОБЭРИУ, Хармс и Введенский впервые арестованы и высланы из Ленинграда.

В 1934 в журнале «Тридцать дней» появляется единственная прижизненная публикация «недетских» стихов Олейникова, причем немедленно воспоследовала разгромная рецензия. Больше ему не удалось публиковать свои «серьезные» стихи. В то же время он известен в литературном кругу Ленинграда.
 

Лидия Гинзбург вспоминала, что поэт казался человеком нового поколения, не связанным с прежней интеллигенцией, а в творчестве ориентировался на пародийные образцы, вроде Козьмы Пруткова или, по замечанию Анны Ахматовой, капитана Лебядкина. Как и прочие авангардисты тех лет, он избегал символов и серьезной интонации, стремясь к детскому, обновленному ощущению слова. Для Олейникова характерны образы насекомых и животных, часто подлежащих умерщвлению и классификации. Автор ассоциировал себя с ученым-наблюдателем; он серьезно увлекается биологией и высшей математикой, готовясь писать научную работу. Олейников добивается отстраненного, «непоэтического» взгляда на мир, ирония и гротеск в его стихах сочетаются с навязчивой темой смерти. «….оба словесных начала Олейникова – слово, умышленно скомпрометированное, и слово, наконец-то зазвучавшее… лиричность олейниковская – двоящаяся, дублированная бурлеском», — писала Гинзбург.

В 1930-е осталась нереализованной опера «Карась» по либретто Олейникова, которую хотел написать Дмитрий Шостакович. Зато вместе со Шварцем Олейников создает три киносценария, по которым поставлены фильмы. Дилогия о Леночке продолжает детскую тему и задумана как киносериал для детей. Причем если немой «Разбудите Леночку» выглядит просто веселой абсурдистской историей о школьнице, в «Леночке и винограде» школьникам уже приходится всерьез охотиться за вредителями. Злободневен и фильм «На отдыхе» (1936), где герои пытаются уйти от внимания массовиков-затейников в санатории, что оборачивается сюрреальным всплеском шпиономании. Этот фильм будет яростно раскритикован и вскоре запрещен.

Журнал «ЕЖ» прекратил существование в 1935, в 1937 Олейников стал главным редактором журнала «Сверчок». Здесь печатались знакомые с 1920-х Маршак, Хармс, а также Борис Житков, Сергей Михалков. Новое издание просуществовало недолго: Олейников арестован в июле 1937 года, вместе с еще 11 членами «детской» ленинградской редакции, сформированной Маршаком. Все они были обвинены в участии в подрывных организациях и шпионаже. Шварц вспоминал, что должен был доказывать, что Олейников не «вредил» советскому кинематографу.

Судьбы обвиненных писателей сложились по-разному, Олейников же был расстрелян той же осенью, причем через двадцать лет, после реабилитации, его вдове объявили, что поэт умер от тифа. У него остался годовалый сын. В заключении от болезней, в самом деле, погибли Введенский и Хармс, арестованные в начале войны. Заболоцкий был арестован в 1938, но дожил до освобождения.

Произведения Олейникова частично публикуются в 1960-е годы, полностью его тексты не были доступны до конца перестройки.

Андрей Гореликов